Ключовата разлика между диастереомерите и енантиомерите е, че диастереомерите на една молекула не са огледални образи един на друг, докато енантиомерите са огледални образи един на друг.
Може да има няколко структурни формули за една молекулна формула. Те са известни като изомери. Можем да дефинираме изомерите като „различни съединения, които имат една и съща молекулна формула“. Има основно два вида изомери: конституционни изомери и стереоизомери. Диастереомерите и енантиомерите са двата вида стереоизомери.
Какво са диастереомери?
Диастереомерите са стереоизомери, чиито молекули не са огледални образи една на друга. Например, цис и транс изомерите са диастереомери. Тук свързаността на атомите е същата.
Фигура 01: Диастереомери
В горния пример и двете съединения имат двойна връзка въглерод-въглерод. За всеки въглерод са свързани метилова група и водороден атом. Цис и транс молекулите се различават само по начина, по който атомите са подредени в пространството. Тоест, в цис изомера и двата водорода са от една и съща страна на въглеродната двойна връзка. Въпреки това, в транс изомера, водородните атоми са от двете страни на въглеродната двойна връзка. Освен това двете структури не са огледални изображения една на друга. Следователно те са диастереомери. Въпреки това, цис и транс молекулите не са единственият вид диастереомери, които можем да открием.
Какво са енантиомери?
Енантиомерите са стереоизомери, чиито молекули са ненаслагващи се огледални образи една на друга. Енантиомерите са възможни само с молекули, които са хирални. Хирална молекула е тази, която не е идентична на своя огледален образ. За да бъде една молекула хирална, тя трябва да има един тетраедричен въглероден атом с четири различни групи, прикрепени към него. Този въглероден атом е известен като стереоцентър. Хиралните молекули правят огледални изображения, които не могат да се наслагват. По този начин молекулата и огледалният образ са енантиомери един на друг. Следва пример за съединение, което образува енантиомери.
Фигура 02: Енантиомери
Обикновено наричаме енантиомери, използвайки системата R и S. Енантиомерите нямат различни точки на кипене, точки на топене, разтворимост, различни инфрачервени спектри и т.н. Всички тези химични и физични свойства на енантиомерите са подобни, тъй като междумолекулните сили са сходни и в двата изомера. Те се разделят само от различното им поведение към равнинно поляризирана светлина. Тоест енантиомерите въртят равнината на равнинно поляризираната светлина в противоположни посоки. Те обаче въртят светлината в равни количества. Поради ефекта си върху поляризираната светлина, енантиомерите са оптически активни. Еквимоларната смес от два енантиомера е рацемична смес. Рацемичната смес не показва никакво въртене на поляризираната светлина; следователно, той е оптически неактивен.
Каква е разликата между диастереомери и енантиомери?
Ключовата разлика между диастереомерите и енантиомерите е, че диастереомерите на една молекула не са огледални образи един на друг, докато енантиомерите са огледални образи. Молекулите с повече от един стереоцентър могат да бъдат диастереомери, ако не са огледални образи една на друга. Въпреки това, ако има само един стереоцентър, тогава тази молекула има енантиомери. Диастереомерите имат различни физични и химични свойства. Но енантиомерите имат сходни физични и химични свойства, с изключение на техните различни оптични свойства спрямо плоскополяризираната светлина.
Обобщение – Диастереомери срещу енантиомери
Диастереомерите и енантиомерите са двата вида стереоизомери. Ключовата разлика между диастереомерите и енантиомерите е, че диастереомерите на една молекула не са огледални образи един на друг, но енантиомерите са огледални образи.
