Ключовата разлика между правилото на Saytzeff и Hofmann е, че правилото на Saytzeff показва, че най-заместеният продукт е най-стабилният продукт, докато правилото на Hofmann показва, че най-малко заместеният продукт е най-стабилният продукт.
Правилото на Saytzeff и правилото на Hofmann са много важни за предсказване на крайния продукт от реакция на органично елиминиране. Тези правила могат да посочат естеството на крайния продукт от определена органична химическа реакция въз основа на заместването на крайния продукт, напр. най-заменен или най-малко заместен продукт.
Какво е правилото на Saytzeff?
Правилото на Saytzeff е емпирично правило, което определя крайния продукт на определена реакция като най-заместен продукт. Нарича се най-вече като правилото на Зайцев. Това правило е важно при прогнозиране на заместването на крайния алкенов продукт, получен от реакция на елиминиране. Според въглеродния атом, където се образува двойната връзка в крайния алкенов продукт, можем да дефинираме правилото на Saytzeff като „алкенът, който се образува чрез елиминиране на водород от бета-въглерода с най-малко водородни заместители“. Следователно, най-заместеният краен продукт е основният продукт на химическата реакция, който се оказва и най-стабилният продукт.
Например, 2-йодобутанът съдържа йодидна група при втория въглерод на въглеродната верига. Когато това съединение се третира със силна киселина като калиев хидроксид, можем да получим 2-бутен като основен продукт, а второстепенният продукт е 1-бутен. Тук въглеродният атом, който има най-малко водородни заместители, е третият въглероден атом; следователно, елиминирането на водороден атом става от този въглерод, което дава 2-бутен. Първият въглероден атом има най-много водородни заместители; по този начин елиминирането на водорода от първия въглероден атом образува второстепенния продукт 1-бутен. Реакцията е следната:
Фигура 01: Реакция на елиминиране, която възниква съгласно правилото на Saytzeff
Какво е правилото на Хофман?
Правилото на Хофман е емпирично правило, което определя крайния продукт на определена реакция като най-малко заместен продукт. Това означава; химическа реакция протича съгласно това правило, ако по-голямата част от крайния продукт е най-малко заместеният олефин (алкенов продукт). Според въглеродния атом, където се образува двойната връзка в крайния алкенов продукт, можем да дефинираме правилото на Хофман като „алкенът, който се образува чрез елиминиране на водород от алфа-въглерода с най-много водородни заместители“.
Нека да разгледаме пример:
Фигура 02: Реакция, протичаща според правилото на Хофман
По време на създаването на кватернерен амоний и алкен чрез реакцията между третичен амин и излишък от метил йодид, най-малко заместеният продукт на алкена се образува като основен продукт.
Каква е разликата между правилото на Saytzeff и Hofmann?
Ключовата разлика между правилото на Saytzeff и Hofmann е, че правилото на Saytzeff показва, че най-заместеният продукт е най-стабилният продукт, докато правилото на Hofmann показва, че най-малко заместеният продукт е най-стабилният продукт. Според правилото на Saytzeff по-голямата част е най-заместеният продукт, докато според правилото на Хофман по-голямата част е най-малко заместеният продукт.
Следващата инфографика обобщава разликата между правилото на Saytzeff и Hofmann.
Резюме – Сайцеф срещу Правилото на Хофман
Правилото на Saytzeff и правилото на Hofmann са много важни за предсказване на крайния продукт от реакция на органично елиминиране. Ключовата разлика между правилото на Saytzeff и Hofmann е, че правилото на Saytzeff показва, че най-заместеният продукт е най-стабилният продукт, докато правилото на Hofmann показва, че най-малко заместеният продукт е най-стабилният продукт.
