Ключовата разлика между реакцията на Витиг и пренареждането на Витиг е, че реакцията на Витиг образува алкен като краен продукт, докато пренареждането на Витиг образува алкохол или съответния кетон като краен продукт.
Реакцията на Витиг и пренареждането на Витиг са много важни в органичната химия за синтетични процеси. След реакция възниква пренареждане за образуване на най-стабилния краен продукт.
Какво е реакция на Wittig?
В органичната химия реакцията на Витиг е вид реакция на свързване, при която алдехиди или кетони реагират с фосфониеви илиди, образувайки алкен. Можем да наречем тази реакция като реакция на олефиниране на Wittig, тъй като тя образува олефин като краен продукт. Освен това тази реакция е кръстена на учения Георг Витиг. Основният реагент в тази реакция е фосфониевият илид – можем да го наречем реактив на Витиг, защото този реагент е специфичен за реакцията на Витиг. Освен алкена, тази реакция дава друг продукт, трифенилфосфинов оксид.
Фигура 01: Реакция на Витиг в общо уравнение
Реакцията на Витиг е полезна при производството на алкени в процесите на органичен синтез. Можем да класифицираме тази реакция като реакция на свързване, тъй като тя включва свързването на алдехиди и кетони към трифенилфосфониеви илиди. Природата на получения алкен зависи от стабилността на илида.т.е. нестабилизираните илиди дават Z-алкени, а стабилизираните илиди дават Е-алкен. Въпреки това, образуването на Е-алкен е силно селективно в тази реакция.
Какво е пренареждане на Wittig?
Пренареждането на Витиг е вид трансформация на една форма в друга форма в зависимост от стабилността. Има два основни типа пренареждане на Витиг: 1, 2-пренареждане на Витиг и 2, 3-пренареждане на Витиг.
1, 2-Пренареждането на Витиг е реакция в органичната химия, при която етер претърпява пренареждане с алкилитиево съединение. Общата химична формула за тази реакция е следната:
Фигура 02: Обща химическа формула за 1, 2-Wittig пренареждане
Тази реакция включва образуването на алкоксилитиева сол като междинен продукт и крайният продукт на реакцията е алкохол. Въпреки това, ако етерът съдържа добри групи за наквасване, като цианидна група (както е показано на горното изображение), която е в състояние да оттегли електрони. Тази група се елиминира по време на пренареждането, образувайки съответния кетон.
По време на 2,3-Wittig пренареждане се получава трансформация, превръщаща алилов етер в хомоалилов алкохол. Тази трансформация се осъществява чрез съгласуван и перицикличен процес. Следователно, тази реакция показва висока степен на стереоконтрол, така че можем да я използваме в ранните синтетични пътища в стереохимията. Като цяло тази реакция на пренареждане на Wittig изисква силно базисна среда. Освен това, това е конкурентен процес за пренареждането на 1, 2 Wittig.
Каква е разликата между реакцията на Витиг и пренареждането на Витиг?
Реакцията на Витиг и пренареждането на Витиг са важни в органичната химия. Ключовата разлика между реакцията на Wittig и пренареждането на Wittig е, че реакцията на Wittig образува алкен като краен продукт, докато пренареждането на Wittig образува алкохол или съответния кетон като краен продукт.
По-долу инфографиката представя в таблица разликите между реакцията на Wittig и пренареждането на Wittig.
Резюме – реакция на Wittig срещу пренареждане на Wittig
Реакцията на Витиг и пренареждането на Витиг са важни в органичната химия. Ключовата разлика между реакцията на Wittig и пренареждането на Wittig е, че реакцията на Wittig образува алкен като краен продукт, докато пренареждането на Wittig образува алкохол или съответния кетон като краен продукт.
