Ключовата разлика между кондензацията на Claisen и Dieckmann е, че реакцията на кондензация на Claisen е вид реакция на свързване, докато реакцията на кондензация на Dieckmann е вид реакция на образуване на пръстен.
Реакцията на кондензация в химията е химическа реакция, при която водна(и) молекула(и) или алкохол се образуват като страничен продукт от реакцията. Тази молекула вода/алкохол се образува от комбинацията на водороден атом и –OH група, които идват от две различни молекули, които реагират една с друга.
Какво е Claisen Condensation?
Клейзеновата кондензация е вид реакция на свързване, при която се образува въглерод-въглеродна връзка между два естера или естер и карбонилно съединение. Тази реакция протича в присъствието на силна основа, което води до бета-кето естер или бета-дикетон. Реакцията е кръстена на учения Райнер Лудвиг Клайзен. Общата формула на реакцията е следната:
Фигура 01: Химично уравнение за Claisen кондензация
Има няколко изисквания за възникване на тази реакция. Едно изискване е да има поне един реагент, който може да се енолизира. С други думи, поне един реагент трябва да има алфа протон и този протон трябва да може да претърпи депротониране, образувайки енолатен анион. Има някои комбинации от енолизируеми и неенолизируеми карбонилни съединения, които могат да претърпят реакция на кондензация на Claisen. Друг фактор в допълнение към това изискване е, че силната основа не трябва да пречи на реакцията на Claisen чрез нуклеофилно заместване или добавяне с карбонилни въглеродни атоми. Друго изискване е алкокси протонът на естера, който трябва да бъде относително добра напускаща група.
Какво е кондензация на Dieckmann?
Кондензацията на Дикман е вид реакция на образуване на пръстен, при която диестерите реагират, за да дадат бета-кето естери. Следователно това е вътрешномолекулна химична реакция и е кръстена на немския учен Валтер Дикман. Това е вътрешномолекулна реакция, която е еквивалентна на кондензацията на Claisen, която е междумолекулна реакция. Общата реакционна формула за тази реакция е следната:
Фигура 02: Реакция на кондензация на Дикман
Когато се разглежда реакционният механизъм на реакцията на кондензация на Дикман, той включва депротониране на естер в алфа позиция, което генерира енолатен йон, който може да претърпи 5-екзо-тригонална нуклеофилна атака, давайки цикличен енол. Въпреки това, протонирането на този продукт с киселина на Bronsted-Lowry генерира повторно бета-кето естер. При тази реакция се образуват пет- и шестчленни пръстени поради пространствената стабилност. Например, 1, 6-диестери могат да образуват пет-членни бета-кето естерни пръстени, докато 1, 7-диестери образуват шест-членни бета-кето естерни пръстени.
Каква е разликата между кондензацията на Claisen и Dieckmann?
Клейзеновата кондензация е вид реакция на свързване, при която се образува въглерод-въглеродна връзка между два естера или естер и карбонилно съединение. Кондензацията на Dieckmann е вид реакция на образуване на пръстен, при която диестерите реагират, за да дадат бета-кето естери. Следователно ключовата разлика между кондензацията на Claisen и Dieckmann е, че реакцията на кондензация на Claisen е вид реакция на свързване, докато реакцията на кондензация на Dieckmann е вид реакция на образуване на пръстен.
По-долу инфографиката изброява повече подробности за разликата между кондензацията на Claisen и Dieckmann.
Резюме – Claisen vs Dieckmann Condensation
Кондензацията на Клайзен и кондензацията на Дикман са типове реакции на кондензация, при които вода/алкохол се образува като страничен продукт от реакцията. Ключовата разлика между кондензацията на Claisen и Dieckmann е, че реакцията на кондензация на Claisen е вид реакция на свързване, докато реакцията на кондензация на Dieckmann е вид реакция на образуване на пръстен.
