Ключовата разлика между редукцията на MPV и окислението на Oppenauer е, че редукцията на MPV включва превръщането на кетон или алдехид в съответния алкохол, докато окислението на Oppenauer включва превръщането на вторични алкохоли в кетони.
Намаляването на MPV се отнася за намаляването на Meerwein-Ponndorf-Verley. Окислението на Опенауер се отнася до вид реакция на окисление, наречена на Рупърт Виктор Опенауер. Това са две противоположни реакции.
Какво е намаляване на MPV?
Намаляването на MPV се отнася за намаляването на Meerwein-Ponndorf-Verley. Това е вид редукционна реакция, която включва редукция на кетони и алдехиди, за да се образуват съответните им алкохоли, като се използва катализа от алуминиев алкоксид в присъствието на жертвен алкохол. Този редукционен механизъм е изгоден поради високата си хемоселективност. Можем да използваме евтин, екологично чист метален катализатор за тази редукционна техника.
Реакцията на редукция е кръстена на Ханс Меервайн, Волфганг Пондорф и Алберт Верли. Можем да я категоризираме като органична редокс реакция. Нейните основатели открили, че смес от алуминиев етоксид и етанол може да редуцира алдехиди или кетони до съответния алкохол.
Фигура 01: Реакционен цикъл на намаляване на MPV
Механизмът на тази реакция има няколко стъпки:
- Координиране на карбонилния кислороден атом към алуминиевия алкоксид, за да се получи тетра координиран алуминиев междинен продукт.
- Образуване на междинни съединения, прехвърляне на хидрида към карбонила от алкокси лиганда чрез перицикличен механизъм.
- Образуване на алкохол от разтвор чрез изместване на новоредуцирания карбонил чрез регенериране на катализатора
Какво е окисление на Опенауер?
Окислението на Опенауер е вид окислителна реакция, която включва превръщането на вторични алкохоли в кетони чрез селективно окисление. Тази реакция на окисление е кръстена на Рупърт Виктор Опенауер. Това е нежна техника, която включва селективно окисляване. Можем също да го опишем като вид органична редокс реакция.
Фигура 02: Пример за окисляване на Опенауер
Това е обратната реакция на намаляването на MPV. При тази реакция алкохолът претърпява окисление с алуминиев изопропоксид в присъствието на излишък от ацетон, което води до изместване на равновесието към страната на продукта.
Окислителната реакция на Опенауер е силно селективна за вторичните алкохоли и не окислява други чувствителни функционални групи, включително амини и сулфиди. Въпреки това можем да окислим първичните алкохоли при този процес на окисление. Но това се прави рядко поради конкуриращата се алдолна кондензация на алдехидните продукти. Реакцията на окисление на Опенауер все още се използва за окисляване на киселинно-лабилни субстрати. Освен това, тази техника е до голяма степен изместена от методи на окисляване, зависещи от хроматите или диметилсулфоксида, поради използването на относително средни и нетоксични реагенти.
Каква е разликата между редукция на MPV и окисляване на Опенауер?
Редукцията на MPV и окисляването на Oppenauer са важни механизми на органична химична реакция. Ключовата разлика между редукцията на MPV и окислението на Oppenauer е, че редукцията на MPV включва превръщането на кетон или алдехид в съответния алкохол, докато окислението на Oppenauer включва превръщането на вторични алкохоли в кетони.
Инфографиката по-долу представя разликите между намаляването на MPV и окисляването на Опенауер в таблична форма за сравнение едно до друго.
Обобщение – Редукция на MPV срещу окисляване на Опенауер
Редукцията на MPV и окислението на Опенауер са две противоположни реакции. Ключовата разлика между редукция на MPV и окисление на Oppenauer е, че редукцията на MPV включва превръщането на кетон или алдехид в съответния му алкохол, докато окислението на Oppenauer включва превръщането на вторични алкохоли в кетони.