Ключовата разлика между диен и диенофил е, че диенът е ненаситен въглеводород, състоящ се от две двойни връзки, докато диенофилът е органично съединение, което лесно реагира с диен.
Реакцията на Diels-Alder е важна химична реакция, при която спрегнат диен реагира със заместен алкен (диенофил), произвеждайки заместено циклохексеново производно. Следователно тази реакция има две части, които реагират една с друга: диенът и диенофилът. Освен това, това е реакция на циклоприсъединяване и е добър пример за перициклична реакция, имаща съгласуван механизъм.
Какво е Diene?
Диенът е ненаситен въглеводород, състоящ се от две двойни връзки между въглеродни атоми. Известен е още като диолефин или алкадиен. Това е ковалентно съединение, съдържащо две алкенови единици. Диените обикновено съществуват като субединици на по-сложни органични молекули. Освен това диените могат да бъдат намерени в естествено срещащи се съединения, както и в синтетични химикали. Тези химикали са полезни в реакциите на органичен синтез. Освен това има спрегнати диени, които се използват широко като мономери за полимерната индустрия.
Фигура 01: Химическата структура на прост диен
Има три класа диени в зависимост от местоположението на двойните връзки в органичното съединение. Тези три класа са известни като кумулирани диени, спрегнати диени и неконюгирани диени.
Кумулираните диени съдържат двойни връзки, споделящи общ атом. Това води до образуването на ален.
Конюгираните диени се състоят от спрегнати двойни връзки, които са разделени от една единична връзка. Тези съединения са сравнително много стабилни поради резонанса.
Неконюгираните диени се състоят от двойни връзки, които са разделени от две или повече единични връзки. Обикновено тези съединения са по-малко стабилни в сравнение с изомерните спрегнати диени. Тези съединения са известни и като изолирани диени.
Какво е диенофил?
Диенофилът е органично съединение, което лесно реагира с диен. Можем да открием диенофил обикновено в реакцията на Дилс-Алдер, която включва реакцията между спрегнат диен и заместен алкен. Тук заместеният алкен действа като диенофил.
Фигура 02: Реакция на Дилс-Алдер
Правилният диенофил обикновено носи една или две от следните функционални групи: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph или халоген. Освен това, диенът трябва да бъде силно богат на електрони. Понякога реакцията на Дилс-Алдер изисква припокриване на HOMO на диенофила с незаетите MO на диена.
Алкенът обикновено е известен като диенофил, защото реагира с диен лесно. Обикновено не се нуждаем от топлина в реакциите на Diels-Alder, но нагряването може да подобри добива на реакцията. Освен това простите алкени като етан са лоши диенофили.
Каква е разликата между диен и диенофил?
Реакцията на Дилс-Алдер има две части, които реагират една с друга: диен и диенофил. Ключовата разлика между диен и диенофил е, че диенът е органично съединение, състоящо се от две двойни връзки, докато диенофилът е органично съединение, което лесно реагира с диен.
По-долу е обобщена информация за разликата между диен и диенофил в таблична форма за сравнение едно до друго.
Резюме – Диен срещу диенофил
Реакцията на Дилс-Алдер е важна химична реакция в химията. Това включва химическа реакция между спрегнат диен и заместен алкен. Ключовата разлика между диен и диенофил е, че диенът е органично съединение, състоящо се от две двойни връзки, докато диенофилът е органично съединение, което лесно реагира с диен.
