L-тирозин срещу тирозин
Ключовата разлика между l-тирозин и тирозин е способността да се върти равнинно поляризирана светлина. Тирозинът е биологично активна естествено срещаща се неесенциална α-аминокиселина. Може да се появи в две форми на изомери, поради образуването на два различни енантиомера около хиралния въглероден атом. Те са известни като L- и D-форми или съответно еквивалентни на конфигурации с лява и дясна ръка. Твърди се, че тези L- и D-форми са оптически активни и въртят равнинно поляризирана светлина в различни посоки, като например по часовниковата стрелка или обратно на часовниковата стрелка. Ако плоскополяризираната светлина върти тирозина обратно на часовниковата стрелка, тогава светлината разкрива ляво въртене и е известно като l-тирозин. Тук обаче трябва внимателно да се отбележи, че D- и L- маркирането на изомерите не е идентично с d- и l- маркирането.
Какво е тирозин?
Тирозинът е неесенциална аминокиселина, която се синтезира в тялото ни от аминокиселина, наречена фенилаланин. Това е биологично важно органично съединение, съставено от функционални групи на амин (-NH2) и карбоксилна киселина (-COOH) с химична формула C6H 4(OH)-CH2-CH(NH2)-COOH. Ключовите елементи на тирозина са въглерод, водород, кислород и азот. Тирозинът се счита за (алфа-) а-аминокиселина, тъй като група карбоксилна киселина и аминогрупа са прикрепени към един и същ въглероден атом във въглеродния скелет. Молекулярната структура на тирозина е дадена на фигура 1.
Фигура 1: Молекулна структура на тирозин (въглеродният атом е хирален или асиметричен въглероден атом и също представлява алфа-въглероден атом)
Тирозинът играе жизненоважна роля във фотосинтезата на растенията. Той действа като градивен елемент за синтеза на няколко важни невротрансмитери, известни също като мозъчни химикали, като епинефрин, норепинефрин и допамин. В допълнение, тирозинът е от съществено значение за производството на пигмент меланин, който е отговорен за цвета на човешката кожа. Освен това, тирозинът също така помага за функциите на надбъбречните, щитовидната и хипофизната жлеза за производството и регулирането на техните хормони.
Какво е l-тирозин?
Тирозинът има четири различни групи около 2nd въглерод и е асиметрична конфигурация. Освен това тирозинът се счита за оптически активна аминокиселина поради наличието на този асиметричен или хирален въглероден атом. Тези асиметрични въглеродни атоми в тирозина са показани на фигура 1. По този начин тирозинът може да произведе стереоизомери, които са изомерни молекули, които имат подобна молекулна формула, но варират в триизмерните (3-D) посоки на своите атоми в пространството. В биохимията енантиомерите са два стереоизомера, които не са наслагващи се огледални образи един на друг. Тирозинът се предлага в две енантиомерни форми, известни като L- и D- конфигурация и енантиомерите на тирозин са дадени на фигура 2.
Фигура 2: Енантиомери на аминокиселината тирозин. L-формата на тирозиновите енантиомери, групите COOH, NH2, H и R са подредени около асиметричния С атом по посока на часовниковата стрелка, докато D-формата те са подредени в посока, обратна на часовниковата стрелка. L- и D-формите на тирозина са хирални молекули, които могат да въртят равнината на поляризираната светлина в различни посоки, като L-формите и D-формите могат да въртят равнинната поляризирана светлина наляво (l-форма) или надясно (d- форма).
L-тирозин и D-тирозин са енантиомери един на друг и имат идентични физически характеристики, с изключение на посоката, в която въртят поляризираната светлина. Въпреки това, номенклатурата на D и L не е често срещана в аминокиселините, включително тирозин. Също така, те имат връзка на огледално изображение без наслагване и тези огледални изображения могат да въртят равнинно поляризираната светлина в подобна степен, но в различни посоки. D и L-изомерът на тирозин, който върти равнинната поляризирана светлина по посока на часовниковата стрелка, се нарича дясновъртящ или d-лизин, този енантиомер е означен (+). От друга страна, D и L-изомерът на тирозина, който върти равнинната поляризирана светлина в посока, обратна на часовниковата стрелка, се нарича лявовъртящ или l-тирозин, този енантиомер е означен (-). Тези l- и d- форми на тирозин са известни като оптични изомери (Фигура 2).
l-тирозинът е най-достъпната стабилна форма на тирозин, а d-тирозинът е синтетична форма на тирозин, която може да се синтезира от l-тирозин чрез рацемизация. l-тирозинът играе важна роля в човешкото тяло в синтеза на невротрансмитери, меламин и хормони. Индустриално l-тирозинът се произвежда чрез процес на микробна ферментация. Използва се главно във фармацевтичната и хранително-вкусовата промишленост като диетична добавка или хранителна добавка.
Каква е разликата между l-тирозин и тирозин?
Тирозинът и l-тирозинът имат идентични физични свойства, но въртят равнинно поляризираната светлина в различна посока. В резултат на това l-тирозинът може да има значително различни биологични ефекти и функционални свойства. Въпреки това са направени много ограничени изследвания, за да се разграничат тези биологични ефекти и функционални свойства. Някои от тези разлики може да включват,
Вкус
l-тирозин: l-формите на аминокиселините се считат за безвкусни, Тирозин: d-формите обикновено имат сладък вкус.
Следователно l-тирозинът може да е по-малко/не по-сладък от тирозина.
Изобилие
l-тирозин: L-формите на аминокиселината, включително l-тирозин, са най-разпространената форма в природата. Като пример, девет от деветнадесетте L-аминокиселини, които обикновено се срещат в протеините, са дясновъртящи, а останалите са лявовъртещи.
Тирозин: D-формите на аминокиселините, наблюдавани експериментално, се срещат много рядко.
