Ацеталите съдържат две –OR групи, една –R група и –H атом. В полуацеталите една от –OR групите в ацеталите е заменена с –OH група. Това е ключовата разлика между ацетала и полуацетала.
Ацеталите и полуацеталите са две функционални групи, които най-често се срещат в природните продукти. Хемиацеталът е междинно химично съединение, образувано по време на химическия процес на образуване на ацетал. Следователно тези две групи имат малка разлика в химичната си структура. В детайли, централният въглероден атом и в двете съединения е sp3-C атом, свързан с четири връзки и от тези четири връзки само един тип свързване е различен.
Какво е ацетал?
Ацеталът е функционална група, където централният въглероден атом има четири връзки; -ИЛИ1, -ИЛИ2, -R3 и H (където R 1, R2 и R3групите са органични фрагменти). Двете –OR групи могат да бъдат еквивалентни една на друга (симетрични ацетали) или различни (смесен ацетал).
Фигура 1: Ацетал
Централният въглероден атом се казва, че е наситен, тъй като има четири връзки и това осигурява на централния въглероден атом тетраедрична геометрия. Ацеталите могат да се образуват от алдехиди. Образуването на ацетал може да се осъществи, когато хидроксилната група на полуацетала се протонира, за да загуби водна молекула. След това полученият карбокатион бързо се атакува от алкохолна молекула. По време на последния етап образуването на ацетал завършва след получаване на протон от алкохола. Механизмът за образуване на ацетали може да се обясни по следния начин.
Фигура 2: Образуване на ацетали
В допълнение, ацеталите се използват за защита на карбонилни групи в органичния синтез, защото са стабилни с много окислители и редуциращи агенти и при хидролиза в основна среда.
Примери
Някои примери за химически съединения, съдържащи ацетални функционални групи са както по-долу.
- Диметоксиметан: разтворител
- Диоксолан
- Металдехид
- Паралдехид
- Повечето гликозидни връзки във въглехидратите и другите полизахариди са ацетални връзки.
- Целулозата е повсеместен пример за полиацетал.
- Полиоксиметилен (POM): формалдехиден полимер, който се използва като пластмаса.
- 1, 1-диетоксиетан (ацеталдехид диетил ацетал) е важен ароматизатор в дестилирани напитки.
Какво е хемиацетал?
Полуацеталите се извличат от алдехиди и терминът Хемиацетал идва от гръцката дума "хеми" означава "половина".
Фигура 3: Хемиацетал
Полуацеталите могат да бъдат синтезирани чрез няколко метода; чрез нуклеофилно добавяне на алкохол към алдехид, чрез нуклеофилно добавяне на алкохол към резонансно стабилизиран полуацетален катион и чрез частична хидролиза на ацетал.
Фигура 4: Образуване на полуацетал
Основната структурна характеристика на полуацеталната молекула има централен въглероден атом с четири различни връзки; -OR1 група, -R2 група, -H група и –OH група.
Примери
Повечето от полуацеталите се намират като общи функционални групи в природните продукти. Някои примери са;
- Глюкоза
- Микоризин А
- Thromboxane B2
Каква е разликата между ацетал и хемиацетал?
Ацеталната функционална група има sp3 хибридизиран въглероден атом, който е свързан към две –OR групи, водороден атом и –R група. Обратно, централният атом на полуацеталите съдържа sp3-C атом, свързан с четири различни химични групи; те са –OR, -R, -OH и –H.
Ацеталите са химически стабилни в сравнение с полуацеталите. Въпреки това, ацеталите лесно се хидролизират обратно до своя изходен алкохол и карбонилното съединение в присъствието на водни киселини. Като цяло, ние обикновено считаме полуацеталите за нестабилни химични съединения, следователно те са склонни да образуват пръстенови структури, за да повишат стабилността. В този случай е възможно образуването на 5 или 6-членни пръстени и това се случва чрез реакцията между –OH групата с карбонилна група. Два примера за циклични полуацетали са глюкоза и алдоза.
Обобщение – Ацетал срещу Хемиацетал
Ацеталите съдържат две –OR групи, една –R група и –H атом. В полуацеталите една от –OR групите в ацеталите е заменена с –OH група. Това е основната разлика между ацетал и полуацетал.
