Ключова разлика – хемиацетал срещу хемикетал
Ключовата разлика между хемиацетал и хемикетал е, че полуацеталът се образува чрез реакцията между алкохол и алдехид, докато хемикеталът се образува чрез реакцията между алкохол и кетон.
Хемиацетал и хемикетал са органични съединения, които могат да се наблюдават като хибридни молекули, съдържащи две функционални групи в една и съща молекула; хидроксилна група и етерна група.
Какво е хемиацетал?
Полуацеталът е органично съединение, в което централен въглероден атом е свързан с четири различни групи; -OR група, -OH група, -R група и –H група. От алдехид се образува полуацетал. Обратно, ако това съединение се образува от кетон, то се нарича хемикетал. Химичната формула на Hemiacetal е RHC(OH)OR’. Групата "R" е алкилова група.
Фигура 01: Образуване на полуацетал
Полуацетал се образува, когато алкохол се добави към алдехид. В полуацеталните съединения има два вида връзки, които представляват двете изходни молекули, водещи до образуването на полуацетала.
- –C-O-H представлява алкохола.
- Връзката –C-O-R представлява етерната група, образувана от карбонилната група на алдехида.
Полуацетал се образува, когато –OR групата на алкохол атакува въглеродния атом на алдехид.(-OR групата се образува, когато водородният атом на ROH алкохола се освободи). Въглеродният атом на алдехида има частичен положителен заряд поради разликата между стойностите на електроотрицателността на въглеродния атом и кислородния атом в карбонилната група. Кислородната група на алкохола може да действа като нуклеофил, тъй като е богата на електрони. Този нуклеофил атакува въглеродния атом на карбонилната група на алдехида, което води до реакция на нуклеофилно присъединяване. Резултатът е полуацетал. Тази реакция протича в кисела среда. Друг начин за образуване на полуацетал е частична хидролиза на ацетал.
Какво е Hemiketal?
Хемикетал е органично съединение, в което централен въглероден атом е свързан с четири различни групи; -OR група, -OH група и две -R групи (или идентични, или различни една от друга). Хемикетал се образува от реакцията между алкохол и кетон. Общата химична формула на хемикетала е R1R2C(OH)OR’. За разлика от хемиацетала, няма водороден атом, директно свързан с централния въглероден атом на хемикетала.
Фигура 02: Образуване на хемикетал
Въглеродният атом на карбонилната група на кетон има частичен положителен заряд поради разликата между електроотрицателните стойности на въглеродния атом и кислородния атом. Следователно този въглероден атом претърпява нуклеофилна атака от –OR групата, получена от алкохол. Групата –OR на алкохола действа като нуклеофил, тъй като е богата на електрони.
Каква е разликата между хемиацетал и хемикетал?
Хемиацетал срещу Хемикетал |
|
| Полуацеталът е органично съединение, в което централен въглероден атом е свързан с четири различни групи; -OR група, -OH група, -R група и –H група. | Хемикетал е органично съединение, в което централен въглероден атом е свързан с четири различни групи; -OR група, -OH група и две -R групи (или идентични, или различни една от друга). |
| Формиране | |
| Полуацетал се образува от реакцията между алкохол и алдехид. | Хемикетал се образува от реакцията между алкохол и кетон. |
| Наличие на водороден атом | |
| Полуацеталът има водороден атом, директно свързан с централния въглероден атом. | Няма водороден атом, директно свързан с централния въглероден атом на полукетала. |
| Обща формула | |
| Общата химична формула на Hemiacetal е RHC(OH)OR’. | Общата химична формула на хемикетал е R1R2C(OH)OR’. |
Обобщение – хемиацетал срещу хемикетал
Хемиацетал и хемикетал са две форми на органични съединения, съдържащи две функционални групи в една и съща молекула. Разликата между Hemiacetal и Hemiketal е, че hemiacetal се образува чрез реакцията между алкохол и алдехид, докато Hemiketal се образува чрез реакцията между алкохол и кетон.
