Ключовата разлика между региоселективността и стереоселективността е, че региоселективността се отнася до образуването на един позиционен изомер над друг. Междувременно стереоселективността се отнася до образуването на един стереоизомер върху друг.
Термините региоселективност и стереоселективност са много важни в органичния синтез. Тези термини описват структурата на крайния продукт на химичните реакции. Клонът на химията, който изучава региоселективността, е известен като региохимия, докато клонът на химията, който изучава стереоселективността, е известен като стереохимия.
Какво е региоселективност?
Региоселективността се отнася до създаването или разкъсването на химични връзки в една посока спрямо всички други възможни посоки. Тази концепция може да се приложи за определяне на позицията на химично съединение, на което реагентът може да повлияе, т.е. протони, засегнати от силна основа.
Фигура 01: Реакцията на образуване на халохидрин показва региоселективност
Терминът региоселективност възниква от комбинацията на две химични концепции, които протичат в една и съща химична реакция; "regio + селективен" означава, че образуването на позиционния изомер (или конституционалния изомер) е предпочитано (или селективно). Всички реакции, включващи региоселективност, дават смес от структурни изомери с главен компонент и второстепенен компонент. Понякога обаче незначителният продукт не се открива, защото се образува в много малко количество.
Какво е стереоселективност?
Стереоселективността се отнася до образуването на нееднаква смес от стереоизомери по време на химическа реакция. Това просто означава, че реакцията дава един стереоизомер над друг като краен продукт на реакцията. Също така, този тип реакции възникват в два различни случая. Единият е по време на нестереоспецифичното създаване на нов стереоцентър, а другият е по време на нестереоспецифичната трансформация на съществуващ стереоцентър. Тази селективност се дължи на пространствени ефекти и електронни ефекти.
Стереоселективността може да варира в различните реакции, но нито една от реакциите не образува един общ стереоизомер; всички тези реакции дават смес от стереоизомери с главен компонент и второстепенен компонент. Понякога обаче незначителният продукт не се открива, тъй като се образува в много малко количество.
Има различни видове стереоселективност.
Енантиоселективен – един енантиомер се образува над други изомери; хирална молекула се образува от ахирална молекула, степента на селективност се измерва от енантиомерния излишък
Диастереоселективен – един диастереомер се образува върху другия изомер; един или повече хирални центрове се образуват или от ахирален център, или от предварително съществуващ хирален център, степента на селективност може да бъде измерена от диастереомерен излишък
Стереоконвергенция – противоположна на стереоселективността, при която два различни стереоизомера образуват един стереоизомер
Каква е разликата между региоселективността и стереоселективността?
Термините региоселективност и стереоселективност са много важни в органичния синтез. Ключовата разлика между региоселективността и стереоселективността е, че региоселективността се отнася до образуването на един позиционен изомер върху друг, докато стереоселективността се отнася до образуването на един стереоизомер върху друг. Следователно региоселективността образува позиционен или конституционален изомер, докато стереоселективността образува стереоизомер. Въпреки това и двата пътя образуват другия изомер като второстепенен продукт заедно с предпочитания изомер, който се образува като основен продукт. Освен това изследването на региоселективността попада в рамките на региохимията, докато изследването на стереоселективността попада в рамките на стереохимията.
Инфографиката по-долу обобщава разликата между региоселективността и стереоселективността.
Обобщение – Региоселективност срещу стереоселективност
Термините региоселективност и стереоселективност са много важни в органичния синтез. Ключовата разлика между региоселективността и стереоселективността е, че региоселективността се отнася до образуването на един позиционен изомер върху друг, докато стереоселективността се отнася до образуването на един стереоизомер върху друг. Изследването на региоселективността попада в рамките на региохимията, докато изследването на стереоселективността попада в рамките на стереохимията.
