Ключовата разлика между синтон и синтетичен еквивалент е, че синтонът е част от химическо съединение, което може да се образува чрез известен синтетичен процес, докато синтетичният еквивалент е реагент, който изпълнява функцията на синтон.
Термините синтон и синтетичен еквивалент попадат в клона на ретросинтетичния анализ. Това е техника, която е полезна за решаване на проблемите, които възникват по време на планирането на процеса на органичен синтез. При тази техника за анализ трябва да трансформираме целевата молекула в проста структура без ефекта от взаимодействието на реагент. Понякога използваме термините синтон и синтетичен еквивалент взаимозаменяемо, но те са два различни компонента.
Какво е Synthon?
Synthon е част от химическо съединение, което може да се образува чрез известен синтетичен процес. Това е хипотетична единица в рамките на целево химично съединение (органично съединение). Синтонът представлява потенциалния изходен реагент за ретроактивен синтез на тази целева молекула. Концепцията за synthon е разработена от E. J. Corey през 1967 г. По това време той използва термина synthon, за да назове ретросинтетична фрагментирана структура, но сега го използваме най-вече за назоваване на синтетични градивни елементи.
Фигура 01: Синтони и синтетични еквиваленти
Синтоните са заредени химически части. Но в процеса на синтез ние използваме главно неутрални форми, тъй като заредените видове могат да бъдат потенциално летливи синтони. Ако разгледаме пример, за синтеза на фенилоцетна киселина, можем да намерим два синтона, когато планираме този процес на синтез. Двата синтона, присъстващи в молекулата на фенилоцетната киселина, са карбоксилна група или –COOH и електрофилна бензилова група или –PhCH2+ група.
По време на това планиране трябва да идентифицираме и подходящи синтетични еквиваленти. За този пример на синтез на фенилоцетна киселина подходящият синтетичен еквивалент за карбоксилната група е цианиден анион. За групата –PhCH2+, бензилбромидът е подходящият синтон. Тогава стъпките на реакция за двата синтона са както следва:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
Можем да категоризираме синтоните като карбанионни синтони и карбокатионни синтони. В техниката на ретросинтеза обикновено разграждаме връзките хетеролитично (не хомолитично), което образува карбаниони и карбокатиони. След това тези две форми са достъпни за химика за изграждане на сложни органични структури.
Какво е синтетичен еквивалент?
Синтетичният еквивалент е реагент, който изпълнява функцията на синтон. Синтоните реагират със съответния синтетичен еквивалент, за да се получи желаната целева молекула. Например, синтетичният еквивалент за групата на карбоксилната киселина в синтеза на фенилоцетна киселина е цианиден анион.
Каква е разликата между Synthon и синтетичния еквивалент?
Термините синтон и синтетичен еквивалент попадат в клона на ретросинтетичния анализ. Ключовата разлика между синтон и синтетичен еквивалент е, че синтонът е част от химическо съединение, което може да се образува чрез известен синтетичен процес, докато синтетичният еквивалент е реагент, който изпълнява функцията на синтон. Това означава; синтонът е част от субстратна молекула, чиято структура ще променим, за да получим желаната структура, докато синтетичният еквивалент е молекулата, която трябва да реагира със синтона, за да получим желаното съединение.
По-долу е обобщена разликата между синтон и синтетичен еквивалент.
Резюме – Synthon срещу синтетичен еквивалент
Термините синтон и синтетичен еквивалент попадат в клона на ретросинтетичния анализ. Ключовата разлика между синтон и синтетичен еквивалент е, че синтонът е част от химическо съединение, което може да се образува чрез известен синтетичен процес, докато синтетичният еквивалент е реагент, който изпълнява функцията на синтон.