Ключовата разлика между енантиотоп и диастереотоп е, че терминът енантиотоп се отнася до способността да се образува хирален център, докато терминът диастереотоп се отнася до способността да се образува диастереомер.
Тематичността в химията е стереохимичната връзка между заместителите и основната структура, към която тези заместители са прикрепени. Има различни видове тематичност в зависимост от връзката, като хетеротопна, хомотопна, енантиотопна и диастереотопна.
Какво е енантиотоп?
Енантиотоп е термин, който описва феномен, при който два заместителя в молекула се заместват с някои други атоми, образувайки хирално съединение. Следователно това е стереохимичен термин. Заместването, което може да се случи в този тип реагенти, може да образува енантиомери. Нека разгледаме пример, за да разберем значението на този термин.
Молекулата на бутана има два водородни атома, свързани с всеки от втория и третия въглероден атом. Ако разгледаме един въглероден атом, да речем втория въглероден атом, има два водородни атома, свързани с този въглероден център и можем да заменим един от тези водородни атоми с друг атом, като бром, който може да генерира енантиомери, напр. (R)-2-бромобутан. По подобен начин заместването на другия водороден атом с бром ще даде енантиомера на (R)-2-бромобутан, който е (S)-2-бромобутан. Структурите са както следва:
Фигура 01: Структура на бутан
Фигура 02: Структура на (R)-2-бромобутан
Фигура 03: Структура на (S)-2-бромобутан
Обикновено енантиотопните заместващи групи са идентични и неразличими една от друга, освен в хиралните съединения. Например, обикновено водородните атоми в средния въглерод на молекулата на етанола (CH3CH2OH) са енантиотопни, но те могат да станат диастереотопни, ако молекулата се комбинира с хирален център (напр. превръщане в естер).
Какво е диастереотопия?
Диастереотопен е термин, който описва явление, при което два заместителя в молекула се заместват с някои други атоми, образувайки диастереомери. Следователно това е стереохимичен термин. Диастереотопните заместителни групи често са идентични, но не винаги. Освен това, тези идентични групи обикновено са прикрепени към един и същ атом на молекулата, имаща поне един хирален център. Например, в структурата за (S)-2-бромобутан по-горе, водородните атоми в третия въглероден атом са диастереотопни.
Фигура 04: Структура на (2S, 3R)-2, 3-дибромобутан
Фигура 05: Структура на (2S, 3S)-2, 3-дибромобутан
Горните диаграми показват заместването на един от тези водородни атоми с друг атом, като например бромен атом, може да образува (2S, 3R)-2,3-дибромобутан и заместването на другия водороден атом с бромен атом образува диастереомера на (2S,3R)-2,3-дибромобутан, който е (2S,3S)-2,3-дибромобутан.
Каква е разликата между енантиотоп и диастереотоп?
Енантиотопното и диастереотопното са два вида топичност в химичните съединения. Тези два вида тематичност се различават един от друг според крайния продукт, който дават, когато атомите се заменят с някои други атоми. Ключовата разлика между енантиотоп и диастереотоп е, че терминът енантиотоп се отнася до способността да се образува хирален център, докато терминът диастереотоп се отнася до способността да се образува диастереомер.
По-долу инфографиката показва повече подробности за разликата между енантиотоп и диастереотоп.
Обобщение – Енантиотоп срещу диастереотоп
Енантиотопното и диастереотопното са два вида топичност в химичните съединения. Ключовата разлика между енантиотоп и диастереотоп е, че терминът енантиотоп се отнася до способността да се образува хирален център, докато терминът диастереотоп се отнася до способността да се образува диастереомер.
